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斗六向來是雲林地區的交通門戶。最早漢人從台南北上，經嘉義通往竹山途中，經過這裡的平埔族斗六門社，有 一說這就是斗六地名的由來。
經過清朝以來的經營，加上它是台鐵西部縱貫線上，雲林縣唯一的一級大站。所以不管西到北港、麥寮，東進竹山、溪頭，都必須在斗六換車。為了紓解中南部交通所興建的南部第二高速公路，從斗六到台南新化路段在去年底正式通車，斗六也因此而成為中山高銜接南二高的必經之地。由於在交通上的重要地位，斗六在長久駕車途中，不啻是一個稍事歇息、補充能量的好地方。南來北往的旅人，也讓小鎮發展出它特有的生命力。
為了吸引行色匆匆的旅人，可以暫時充飢、又不會影響和家人團聚時的胃口，小吃攤的存在成為必要；在時間和金錢都有限的前提下，特色和持久的美味也成了小吃的生存法則。1950年代以後，鐵路和省道交通更加熱絡，現在當地著名的小吃，也多從當時經營迄今，甚至交棒給第三代了。
推薦必嘗：斗六肉圓
斗六著名的小吃首推肉圓。同樣是油炸，與彰化肉圓最大的不同是，斗六肉圓用來自附近丘陵的新鮮竹筍，稍加調味加入肉餡，吃得到材料中樸實的奢華。最叫座的肉圓是靠火車站的西市場吳記和鄧記。西市場兜的多是火車旅客，什麼小吃都能帶著走；吳記肉圓還可以密封包裝，帶上火車享用，美味一點也不減損。
行家最愛：魷魚嘴羹往東的旅客多會在東市場轉一下，最有人氣的小吃是魷魚嘴羹。魷魚嘴裡的軟骨經常讓人望而卻步，但不管是元祖老店嘴吃嘴，還是企業化經營的嘴大王，乾魷魚嘴泡到適度鬆軟，舌尖一挑就應聲而出，加入以新鮮竹筍為主的勾芡羹湯中，滋味甘美難以言喻。東市羊肉以新鮮著稱，雖然是後起之秀，不過也有相當的口碑。
太平路老街風華
斗六曾在乾隆26年設斗六門巡檢，此後一直是雲林地區的行政中心與工商重鎮。如今尚能窺見這段百年歷史痕跡的，大概只有太平路老街。
從清朝到二次戰後，太平路都是斗六最主要的商業區，但現今的規模是在日治時期建立的，最早的一座是太平路95號的源興，建於明治41年。其後陸續在日治時期興建的街屋，屋身立面多以磚造為主，飾以水泥粉刷、洗石子及古典泥雕；從下到上分成四段造型，尤其是最上方的女兒牆，是整座建築最華麗的裝飾重點。
太平路在經過地方人士奔走後，已轉變成形象商圈。原本雜亂的招牌已經統一，柏油路面也鋪上地磚。雖然在商業重要性上已經略微遜色，近十年來卻有陸續有學成返鄉的斗六人，就在太平路老街上經營起新式商店、診所，夾雜在經營了數十年的五金行、玩具店、照相行中。新舊雜陳的景象，讓老街漫步格外趣味盎然。
褪色的歷史感 不知道是不是因為斗六來來去去都是出外人，所以雖然從清朝經營到現在，但歷史感卻寥寥無幾。
以太平路上歷史可上溯清朝的土地公廟福德宮為例，兩塊道光皇帝頒贈的石碑雖然嵌在側牆上，但是碑文卻早已磨損難辨。年代較近的吳秀才宅，是在甲午割日前的台灣最後一位秀才吳克明所建。這座綜合了傳統合院、西班牙式洋樓、和式洋房等式樣的精緻宅第，如今人去樓空，只剩下重重深鎖的破落庭院，讓人不勝感慨。
在南二高興建期間，施工單位在梅林里發現了「梅林遺址」。根據考古學者的調查，可能是一處具有明顯文化層、面積廣達20萬平方公尺以上，並有相當豐富的出土文物的史前文化遺址，年代約在新石器時代中期。然而為了供應大量的工業用水，該地區正在進行湖山水庫供水計畫，未來水庫洩洪道將直接影響梅林遺址。難得的考古發現並沒有帶來能與之相稱的注意，亦沒見到當局有任何保護文化環境的念頭。在歷史感被洗盡後，還有什麼可供旅人留戀的呢？在地方亟欲同時獲得經濟和觀光效益時，這個問題值得大家一起來想一想吧？
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